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Als wichtigstes Fest findet jährlich im Herbst die „Herbstwoche“ statt. Der Jahrmarkt nimmt mit seinen Fahrgeschäften und Buden die gesamte Innenstadt ein und hat jährlich über eine Million Besucher. Das Altstadtfest im Frühjahr bietet Kulinarisches sowie Live Musik auf dem Rathausplatz, einen großen Kindertrödelmarkt, den traditionellen Lippstädter Altstadtlauf und die Oldtimerausfahrt. Zu Weihnachten gibt es einen Weihnachtsmarkt, zu Ostern findet eine Osterkirmes statt. Kostenlose Live Musik bekommt man auch auf dem Rathausplatz beim „Rathausplatz Festival“ im Sommer zu hören.

Mit dem alle zwei Jahre stattfindenden Wortfestival mit dem Synchronsprecherpreis würdigt die Stadt das gesprochene und geschriebene Wort.

Die wichtigste Einkaufszone in Lippstadt ist die Fußgängerzone Lange Straße, die sich vom Rathausplatz bis zum Bernhardbrunnen erstreckt, sowie ihre Seitenstraßen. Die Lange Straße wurde bereits in den 1960er Jahren für den Autoverkehr gesperrt und ist somit eine der ältesten Fußgängerzonen. Was damals von vielen Geschäftsleuten bekämpft wurde, entwickelte sich zu einem Einkaufsgebiet, dass noch heute durch viele Einzelhändler geprägt wird. Während in der Langen Straße insbesondere die klassischen Einzelhändler - Textilien, Schuhe, Juweliere, Lederwaren und Telekommunikation zu finden sind, haben sich in den Seitenstraßen viele Geschäfte mit sehr speziellen Angeboten angesiedelt. An der Langen Straße liegen auch die Einkaufspassagen City Center und Lippe-Galerie. Jeden Mittwoch und Samstag bietet der Lippstädter Wochenmarkt, auch grüner Markt genannt, Lebensmittel. Auf dem monatlichen Krammarkt wird mit Non-Food-Waren aller Qualitätsstufen gehandelt.