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Neubrandenburg besitzt mit seiner Stadtmauer und den vier spätgotischen Toren eine ziemlich vollständig erhaltene mittelalterliche Wehranlage aus dem 13.–15. Jahrhundert. Eingebettet in einen Stadtmauerring von etwa 2.300 Meter Länge und bis zu sieben Meter Höhe sind die vier Stadttore (Stargarder Tor, Friedländer Tor, Treptower Tor und Neues Tor), Wiekhäuser (Weich-, Wachhäuser) und Fangelturm. Die aus rotem Backstein errichteten Tore gaben Neubrandenburg den Beinamen Viertorestadt oder Stadt der vier Tore. Vor dem Zweiten Weltkrieg galt Neubrandenburg als Rothenburg des Nordens.

Weitere Sehenswürdigkeiten sind die 1298 geweihte Hauptpfarrkirche St. Marien, die nach starker Zerstörung im Zweiten Weltkrieg ab den 1970er Jahren als Konzerthalle wieder aufgebaut wurde (Einweihung 2001), das ehemalige Franziskanerkloster mit Klosterkirche St. Johannis und die historische Vierrademühle, seit der Schließung Ende des 20. Jahrhunderts ein Standort multikultureller und gastronomischer Angebote.

Im Wohngebiet Oststadt befindet sich der erste jemals gebaute WBS 70-Block des Neubrandenburger Wohnungsbau-Kombinates, der inzwischen unter Denkmalschutz steht.

Die Ravensburg im Burgholz, nahe dem Stadtteil Monckeshof, ist eine slawische Wehranlage.